(新高考)高考化学二轮复习大题优练9有机物合成路线的设计(解析)

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1、有机物合成路线的设计大题优练9优选例题例1：聚合物F的合成路线图如图：已知：HCHO+RCH2CHO(1)A中官能团名称是_，B+DE的反应类型是_。(2)如何检验C中的官能团_。(3)写出任一种符合下列条件的A的同分异构体的结构简式：_。不能发生银镜反应；苯环上有三个取代基(4)分别写出下列化学方程式：AB_。CD_。(5)已知-CHO比苯环更易与氢气反应。以为原料制备，写出合成路线，无机试剂任选_。(合成路线常用的表示方法为：AB目标产物)【答案】（1）碳碳双键、醛基 酯化反应(取代反应) （2） 取适量待测液于试管中，加入氢氧化钠溶液，然后在酒精灯上加热一段时间，静置冷却后加入足量稀硝酸

2、酸化，再加入适量硝酸银溶液，若产生淡黄色沉淀，则证明C中含有溴原子，反之则没有 （3） (三个取代基可以位置异构) （4） +2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O+3H2O，+H+ +2NaOH+2NaBr （5） 【解析】与甲醛发生羟醛缩合反应生成A： ，然后被新制氢氧化铜溶液氧化成，酸化后生成；由F可以得出E为：，根据B和D发生酯化反应生成E可得出D为：则C为：，反推可以得出C3H6为丙烯。(1)由分析可知A为，官能团名称是碳碳双键、醛基，B+DE为酯化反应或者是取代反应。(2)C为：，检验其中的溴原子的方法为：取适量待测液于试管中，加入氢氧化钠溶液，然后在酒精灯上加热一段时间让卤素原子水

3、解，静置冷却后加入足量稀硝酸酸化除去多余的氢氧化钠，再加入适量硝酸银溶液，若产生淡黄色沉淀，则证明C中含有溴原子，反之则没有。所以答案为：取适量待测液于试管中，加入氢氧化钠溶液，然后在酒精灯上加热一段时间，静置冷却后加入足量稀硝酸酸化，再加入适量硝酸银溶液，若产生淡黄色沉淀，则证明C中含有溴原子，反之则没有。(3)A为，除本环外还有两个不饱和度三个碳原子和一个氧原子，不能发生银镜反应说明不含有醛基，苯环上有三个取代基则只能是OH、和，三者位置异构，所以答案为：(三个取代基可以位置异构)。(4)由分析可知AB的方程式为：2Cu(OH)2+NaOH+Cu2O+3H2O，+H+。CD的方程式为：+2

4、NaOH+2NaBr；(5)利用逆推法可知要制取则可由水解制得，而可由与溴水加成制得，原料为，则可先将醛基还原生成而后消去即可得。所以答案为：。模拟优练1化合物H是合成一种能治疗头风、 痈肿和皮肤麻痹等疾病药物的重要中间体，其合成路线如下：已知下列信息：RCOOCH3+CH3OH 回答下列问题：(1)A的分子式为_；D中官能团的名称为_。(2)C的结构简式为_。(3)合成路线中D到E的反应类型为_。(4)鉴别E和F可选用的试剂为_(填标号)。aFeCl3溶液 b溴水 c酸性KMnO4溶液 dNaHCO3 溶液(5)G到H的反应方程式为_。(6)有机物W是C的同系物，且具有以下特征：i比C少3个

5、碳原子；ii含甲基，能发生银镜反应；iii分子各种氢原子的个数之比为12223。则W的结构简式为_。(7)请设计由1-溴丙烷合成丙酮的合成路线_。【答案】（1）C7H7Br 羰基 （2） （3） 还原反应 （4） d （5） +CH3OH+H2O （6） 或 （7） CH3CH2CH2BrCH3CH=CH2 【解析】对比C、D的结构可知，CD发生信息中取代反应生成D，由D的结构、C的分子式逆推可知C为，DE是羰基发生还原反应转化为羟基，EF是苯环上加上1个羧基，是E与二氧化碳发生加成反应，FG发生信息中还原反应生成G，由F的结构、G的分子式可推知G为，G与甲醇发生酯化反应生成H，所以H的结构简式为。(1)由结构简式知：A的分子式为C7H7Br、D中官能团的名称为羰基。(2)根据已知信息的反应机理，由D的结构简式逆推C的结构简式，即答案为：。(3)

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